1. 基本信息
- 化学名称：7-氟异喹啉-1-羧酸
- CAS号：441717-84-61
- 分子式：C₁₀H₆FNO₂
- 分子量：191.16 g/mol1
- 英文名：7-Fluoro-isoquinoline-1-carboxylic acid
2. 物理化学性质
基于预测数据：
- 沸点：408.4 ± 25.0 °C
- 密度：1.431 ± 0.06 g/cm³
- 酸度系数（pKa）：0.95 ± 0.30
3. 合成方法
合成路线（专利公开的高效路径）：
- 起始原料：5-氟-2-甲基苯甲酸；
- 与N,N-羰基二咪唑缩合→形成酰胺；
- 与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应→生成(E)-N-((二甲氨基)亚甲基)-5-氟-2-甲基苯甲酰胺；
- 环化：叔丁醇钾中环化→生成7-氟异喹啉-1-醇；
- 与三溴氧磷反应→生成1-溴-7-氟异喹啉；
- 羰基化：一氧化碳条件下酯化→生成7-氟异喹啉-1-羧酸甲酯；
- 水解：氢氧化钠水溶液水解→得目标产物。
工艺优势：
- 原料成本低、操作安全（避免剧毒试剂）；
- 后处理简便，总收率高，适合大规模生产。
4. 关联化合物
- 关键中间体：
- 7-氟异喹啉（CAS 1075-12-3）7-氟-1-异喹啉酮（CAS 410086-27-0）
- 结构类似物：
- 7-甲基异喹啉-1-羧酸甲酯（CAS 1206977-46-9）四氢异喹啉羧酸衍生物（如CAS 1260641-74-4、C₁₄H₁₈FNO₂等）
5. 潜在应用
- 医药中间体：喹啉羧酸类结构常见于抗菌药合成（如加替沙星中间体含类似喹啉羧酸骨架）；
- 有机合成砌块：用于构建含氟杂环化合物，拓展药物分子库。
关键物性参数表
| 性质 | 值 |
| CAS号 | 441717-84-6 |
| 分子式 | C₁₀H₆FNO₂ |
| 分子量 | 191.16 g/mol |
| 预测沸点 | 408.4 ± 25.0 °C |
| 预测密度 | 1.431 ± 0.06 g/cm³ |
| 预测pKa | 0.95 ± 0.30 |
注：合成路线中涉及的中间体及试剂（如三溴氧磷、叔丁醇钾等）需规范操作以确保安全。
